Похожие рефераты | Скачать .docx |
Реферат: Алкадиены. Каучук
МПС РФ
ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:
«Алкадиены. Каучук »
Выполнил:
студент 17А группы
отд. ОПУД
Шарманов Владимир
Челябинск
2000
План:
1. Строение алкадиенов:
а) молекулярное
б) структурное
2. Вид гибридизации
3. Гомологический ряд
4. Изомерия
5. Свойства:
а) химические
б) физические
6. Получение
7. Применение
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
1. Строение алкадиенов:
а) молекулярное
C4 H 6 – бутадиен
C5 H 8 - пентадиен
б) структурное
CH 2 = CH – CH = CH 2
бутадиен-1,3
CH 2 = CH – CH = CH 2
|
CH 3
2-метилбутадиен-1,3
2. Вид гибридизации
CH 2 = CH – CH = CH 2
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3 -гибридизации. За счет гибридных sp3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталяхобразуют общую p-электронную систему однако перекрывание p- орбиталеймежду атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
3. Гомологический ряд
Общая формула диеновых углеводородовCn H 2 n -2
C3 H 4 – пропадиен
C 4 H 6 – бутадиен
C 5 H 8 – пентадиен
C 6 H 10 – гексадиен
C 7 H 12 – гептадиен
C 8 H 14 – октадиен
C 9 H 16 – нонадиен
C 10 H 18 – декадиен
4. Изомерия
I. Структурная:
а) C-скелет:
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2
петадииен-1,3 |
CH3 2-метилбутадиен-1,3
б) двойная связь
CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3
пентадиен-1,3 пентадиен-1,2
в) межклассовая (с алкинами)
C3 H4 C3 H4
CH º C – CH3 CH2 = C = CH2
II. Пространственная
CH3 – CH = CH – CH = CH2
H H CH3 H
| | | |
C = C C = C
| | | |
CH3 CH=CH2 H CH=CH2
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
5. Свойства
а) физические
Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.
б) химические
1. Гидрирование и галогенирование
Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами.Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ® CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ® CH2 Br – CH = CH – CH2 Br
2. Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
® CH2 Cl – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|
® CH2 = CH – CHCl – CH3
3. Полимеризация
4. Горение
6. Получение
1. Дегидрирование алканов
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)
ZnO и Al2 O3 – католизаторы
C2 H5 OH + C2 H5 OH ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 O + H2
7. Применение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.
Натуральный каучук . Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь вэластичную массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:
Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:
nСН2 = СН – СН =CH2 ® (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.
Для превращения каучука врезину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.
Похожие рефераты:
Программа для поступающих в вузы (ответы)
Ароматические углеводороды (арены)
Ненасыщенные углеводороды (алкадиены, алкины)
Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)
Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины)
Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами
Межпредметные связи в курсе школьного предмета химии на предмете углерода и его соединений
Карбоновые кислоты, их производные
Влияние технологических добавок на структуру и свойства резин
Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
Химическая связь. Типы взаимодействия молекул
Синтез пиррольных интермедиатов для высокосопряженных порфиринов